في هذه المرحلة الأولى، يناقش المتسللون الأخلاقيون مع الأطراف المعنيين الرئيسيين الهدف العام للاختبار وماهية الثغرات الأمنية التي حددتها المؤسسة. وقبل اختبار الاختراق، يجب إجراء تقييم للثغرات الأمنية.
وبعد القيام بذلك الإجراء، يقرر مختبرو الاختراق والأطراف المعنيون الاختبارات التي يجب إجراؤها ومقاييس النجاح التي يخططون لاستخدامها. ويستخدم المختبِرون كثير من الأدوات والمنهجيات المختلفة لتنفيذ الهجمات الوهمية، مثل مسح المنافذ وتخطيط الشبكة (nmap).
هناك ثلاثة أنواع من منظور الاختبار شائع الاستخدام. اعتمادًا على المؤسسة، يمكن استخدام هذه المنهجيات بشكل فردي أو مجتمعة.
اختبار الصندوق الأسود: يحاكي اختبار "الصندوق الأسود" نهج المخترقين العاديين الذين يفتقرون إلى المعرفة الداخلية للشبكة. سيكون هذا النوع من الاختبار اختبارًا للاختراق خارجي؛ لأن هدفه هو استخدام الثغرات الأمنية الخارجية داخل الشبكة.
اختبار الصندوق الرمادي: يُركز هذا النوع من اختبارات اختراق الشبكة بشكل أكبر على اختبار داخلي ويهدف إلى تصوير مخترق لديه إمكانية الوصول إلى النظام الداخلي. مع الحفاظ كذلك على بعض جوانب المخترق الخارجي. ويهدف اختبار الصندوق الرمادي إلى اكتشاف الممثل السيئ داخل المؤسسة والذي قد يتمتع بامتيازات مرتفعة يتم استخدامها بطريقة ضارة.
اختبار الصندوق الأبيض: أخيرًا، اختبار الصندوق الأبيض هو الأكثر تطفلًا بين أنواع اختبارات الأمان الثلاثة. ويتم إجراء هذا الاختبار لوصف متخصص في تقنية المعلومات أو شخص لديه حق الوصول إلى مصدر الرمز الخاص بالمؤسسة وجميع البيانات المحتملة عن النظام. وعادةً ما يتم إجراء هذا الاختبارً في النهاية لاختبار سلامة بنية تقنية المعلومات. والتأكد أيضًا من أن المخترقين والهجمات الإلكترونية المحتملة على النظام المستهدف تكون منيعة ضد الاختراق.